Biochemie: Genuss ohne Reue

Gute Nachricht für Feinschmecker: US-Forscher haben die chemische Struktur des Muschelgiftes Azaspiracid entschlüsselt. Damit könnten vergiftete Exemplare bereits im Meer entlarvt werden

Von Mai bis August haben sie sich vermehrt. Nun, im September, dem ersten Monat mit "r", ist ihre Schonfrist abgelaufen: In den Restaurants beginnt die Muschelsaison. Geschätzt vor allem wegen ihres guten Geschmacks und hochwertigen Proteins, kann die eine oder andere Portion dem Feinschmecker allerdings schwer auf den Magen schlagen. Das Azaspiracid poisoning - eine Vergiftung mit dem Nervengift Azaspiracid - sorgt für Durchfall, Übelkeit, Erbrechen, Bauchkrämpfe und Schüttelfrost.

Dafür verantwortlich sind nicht die Tiere selbst, sondern es ist das Phytoplankton, kleine Einzeller, die von Meerestieren wie der in europäischen Gewässern kultivierten Miesmuschel Mytilus edulis aus dem Wasser filtriert werden. Die Einzeller produzieren eine Vielzahl hoch wirksamer Gifte zur Selbstverteidigung, so genannte Algentoxine, die sich innerhalb weniger Wochen im Fleisch der Muscheln anreichern. Vor allem im Sommer, bei Nährstoffüberschuss und hohen Temperaturen, kommt es in vielen Küstenregionen zu einer Massenentwicklung der Mikroalgen.

Vergiftungen mit Azaspiracid traten erstmals 1995 im irischen Killary Harbour auf. Als Verursacher wurde der winzige Dinoflagellat Protoperidinium spp. ausgemacht, der in seinem filigranen Zellulosegehäuse große Mengen des fettlöslichen Toxins mit sich herumträgt. Drei Jahre später glaubte man, die chemische Struktur des Nervengifts entschlüsselt zu haben: eine komplexe organische Säure, in der neun verschiedene Ringsysteme teilweise miteinander verschmolzen oder brezelartig verknüpft sind.

Fortan machten sich Naturstoffchemiker in aller Welt an die Totalsynthese des Moleküls - so auch Kyriacos Nicolaou vom kalifornischen Scripps Research Institute in La Jolla. Er "zerlegte" das natürliche Algentoxin in kleine Bruchstücke, und dann gingen 17 seiner Wissenschaftler ans Werk. Vier Jahre arbeiteten sie im Labor an dem kompletten Nachbau des Naturstoffes - um nach Verknüpfung aller Fragmente festzustellen, dass die 1998 postulierte Formel falsch war.

Für Nicolaou begann an dieser Stelle die eigentliche Odyssee: "Die wahre Struktur zu finden wurde zu einem faszinierenden Abenteuer, das uns in viele Sackgassen und zu weiteren falschen Molekülen führte." Doch schließlich erreichten die Forscher im Mai 2004 ihr Ziel: Es gelang ihnen, 15 Milligramm des Naturstoffs Azaspiracid-1 im Labor nachzubauen.

Für Reinhard Tiebach, Lebensmitteltechnologe und Leiter des deutschen Referenzlabors für marine Biotoxine am Bundesinstitut für Risikobewertung in Berlin, ist dieser Erfolg ein Segen. "Wir warten schon sehr lange darauf, dass endlich eine Referenzsubstanz zur Verfügung steht." Denn die EU-Kommission hat 2002 strikte Grenzwerte für vier Gruppen mariner Algentoxine, darunter die Azaspirosäuren, festgelegt, die man derzeit noch mithilfe von Mäusen kontrolliert. Dazu werden den Tieren kontaminierte Muschelextrakte direkt in die Bauchhöhle injiziert.

Alternative Testmethoden stehen zwar zur Verfügung, doch fehlt es an entsprechenden Vergleichssubstanzen. So lassen sich die Toxine bislang nur durch tonnenweise Extraktion von vergiftetem Muschelfleisch gewinnen. Jetzt könnten auf der Basis des neuen Syntheseweges ausreichende Mengen Azaspiracid hergestellt werden, so Nicolaou. Der genaue Wirkmechanismus des Muschelgiftes ist noch unbekannt. Ebenso, ob die Substanz vielleicht auch medizinisch nutzbare positive Effekte auf den Organismus hat, wie sie von vielen anderen marinen Naturstoffen bekannt sind. Biologische Tests mit dem "Nachbau" sollen diese Fragen nun bald klären. Und auch an Tests zur vorsorglichen Kontrolle des Meerwassers nach toxischem Phytoplankton wird bereits gearbeitet.

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